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刘伯温是否是一个文武全才的人，这一点并没有明确的说法支持，但是根据《明史》记载，刘伯温幼时聪慧过人，甚至是朱元璋仰慕其与宋濂等人的名声，特意礼聘其作为谋：
基幼颖异，其师郑复初谓其父曰：“君祖德厚，此子必大君之门矣。”元至顺间，举进士，除高安丞，有廉直声。行省辟之，谢去。起为江浙儒学副提举，论御史失职，为台臣所阻，再投劾归。基博通经史，於书无不窥，尤精象纬之学。西蜀赵天泽论江左人物，首称基，以为诸葛孔明俦也。
方国珍起海上，掠郡县，有司不能制。行省复辟基为元帅府都事。基议筑庆元诸城以逼贼，国珍气沮。及左丞帖帖木儿招谕国珍，基言方氏兄弟首乱，不诛无以惩后。国珍惧，厚赂基。基不受。国珍乃使人浮海至京，贿用事者。遂诏抚国珍，授以官，而责基擅威福，羁管绍兴，方氏遂愈横。亡何，山寇蜂起，行省复辟基剿捕，与行院判石抹宜孙守处州。经略使李国凤上其功，执政以方氏故抑之，授总管府判，不与兵事。基遂弃官还青田，著《郁离子》以见志。时避方氏者争依基，基稍为部署，寇不敢犯。
乃太祖下金华，定括苍，闻基及宋濂等名，以币聘。基未应，总制孙炎再致书固邀之，基始出。既至，陈时务十八策。太祖大喜，筑礼贤馆以处基等，宠礼甚至。
初，太祖以韩林儿称宋后，遥奉之。岁首，中书省设御座行礼，基独不拜，曰：“牧竖耳，奉之何为！”因见太祖，陈天命所在。太祖问征取计，基曰：“士诚自守虏，不足虑。友谅劫主胁下，名号不正，地据上流，其心无日忘我，宜先图之。陈氏灭，张氏势孤，一举可定。然后北向中原，王业可成也。”太祖大悦曰：“先生有至计，勿惜尽言。”会陈友谅陷太平，谋东下，势张甚，诸将或议降，或议奔据钟山，基张目不言。太祖召入内，基奋曰：“主降及奔者，可斩也。”太祖曰：“先生计安出？”基曰：“贼骄矣，待其深入，伏兵邀取之，易耳。天道后举者胜，取威制敌以成王业，在此举矣。”太祖用其策，诱友谅至，大破之，以克敌赏赏基。基辞。友谅兵复陷安庆，太祖欲自将讨之，以问基。基力赞，遂出师攻安庆。自旦及暮不下，基请迳趋江州，捣友谅巢穴，遂悉军西上。友谅出不意，帅妻子奔武昌，江州降。其龙兴守将胡美遣子通款，请勿散其部曲。太祖有难色。基从后蹋胡床。太祖悟，许之。美降，江西诸郡皆下。
基丧母，值兵事未敢言，至是请还葬。会苗军反，杀金、处守将胡大海、耿再成等，浙东摇动。基至衢，为守将夏毅谕安诸属邑，复与平章邵荣等谋复处州，乱遂定。国珍素畏基，致书唁。基答书，宣示太祖威德，国珍遂入贡。太祖数以书即家访军国事，基条答悉中机宜。寻赴京，太祖方亲援安丰。基曰：“汉、吴伺隙，未可动也。”不听。友谅闻之，乘间围洪都。太祖曰：“不听君言，几失计。”遂自将救洪都，与友谅大战鄱阳蝴，一日数十接。太祖坐胡床督战，基侍侧，忽跃起大呼，趣太祖更舟。友谅乘高见之，大喜。而太祖舟更进，汉军皆失色。时湖中相持，三日未决，基请移军湖口扼之，以金木相犯日决胜，友谅走死。其后太祖取士诚，北伐中原，遂成帝业，略如基谋。
吴元年，以基为太史令，上《戊申大统历》。大旱，请决滞狱。即命基平反，雨随注。因请立法定制，以止滥杀。太祖方欲刑人，基请其故，太祖语之以梦。基曰：“此得土得众之象，宜停刑以待。”后三日，海宁降。太祖喜，悉以囚付基纵之。寻拜御史中丞兼太史令。
太祖即皇帝位，基奏立军卫法，初定处州税粮，视宋制亩加五合，惟青田命毋加，曰：“令伯温乡里世世为美谈也。”帝幸汴梁，基与左丞相善长居守。基谓宋、元宽纵失天下，今宜肃纪纲。令御史纠劾无所避，宿卫宦侍有过者，皆启皇太子置之法，人惮其严。中书省都事李彬坐贪纵抵罪，善长素匿之，请缓其狱。基不听，驰奏。报可。方祈雨，即斩之。由是与善长忤。帝归，基人坛下，不敬。诸怨基者亦交谮之。会以旱求言，基奏：“士卒物故者，其妻悉处别营，凡数万人，阴气郁结。工匠死，骸暴露，吴将吏降者皆编军户，足干和气。”帝纳其言，旬日仍不雨，帝怒。会基有妻丧，遂请告归。时帝方营中都，又锐意灭扩廓。基濒行，奏曰：“凤阳虽帝乡，非建都地。王保保未可轻也。”已而定西失利，扩廓竟走沙漠，迄为边患。其冬，帝手诏叙基勋伐，召赴京，赐赉甚厚，追赠基祖、父皆永嘉郡公。累欲进基爵，基固辞不受。
初，太祖以事责丞相李善长，基言：“善长勋旧，能调和诸将。”太祖曰：“是数欲害君，君乃为之地耶？吾行相君矣。”基顿首曰：“是如易柱，须得大木。若束小木为之，且立覆。”及善长罢，帝欲相杨宪。宪素善基，基力言不可，曰：“宪有相才无相器。夫宰相者，持心如水，以义理为权衡，而己无与者也，宪则不然。”帝问汪广洋，曰：“此褊浅殆甚于宪。”又问胡惟庸，曰：“譬之驾，惧其偾辕也。”帝曰：“吾之相，诚无逾先生。”基曰：“臣疾恶太甚，又不耐繁剧，为之且孤上恩。天下何患无才，惟明主悉心求之，目前诸人诚未见其可也。”后宪、广洋、惟庸皆败。
（军卫法与卫所制度并不算等同，两者固然是有着一定关系，但是更多地有可能是刘伯温的军卫法成为了改良卫所制度的一个重要关键，并且催生出明朝的卫所制度。）
从以上的记载可以看到的是，刘伯温并没有明确的统兵作战记录。也许在战略方面，刘伯温可以说是建立大明帝国的重要人员之一，但是在军事作战方面的建树，反而不算明显。
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《百战奇略?选战》：
大凡与敌人作战，必须选拔勇将、精兵，编组而使其担任先锋。这样，一则能够壮大我军斗志，一则可以挫杀敌人威风。诚如兵法所说：“用兵打仗没有勇将精兵担任先锋，就要遭到失败。”
东汉献帝建安十二年，袁绍之子袁尚、袁熙逃往上谷郡，勾引乌桓兵多次进入边塞为害。曹操率兵征伐，同年夏季五月，部队进至无终。秋季七月，洪水泛滥，沿海道路不能通行，随军司空户曹掾田畴请求担任向导，曹操同意了，遂率军出卢龙塞。塞外道路因洪水隔绝不通，于是开山填谷五百多里，经白檀，历平刚，过鲜卑部落领地，向东直趣柳城。当距柳城二百里时，敌人才发现曹军的到来。袁尚、袁熙与乌桓单于蹋顿以及辽西单于楼班、右北平单于能臣抵之等人，率领数万骑兵迎战曹军。八月，曹操率军登越白狼山时，突然与敌人遭遇。敌军兵力众多，曹军因辎重留在后面，披挂铠甲的很少，故曹操周围的人都很害怕。曹操登上高处观察敌情，发现敌军阵势紊乱不整，于是挥军出击，并派猛将张辽担任先锋打头阵，结果大败敌军，击斩蹋顿及著名首领以下多人，收降胡、汉部众二十多万人。
《百战奇略?步战》：
大凡以步兵对敌战车、骑兵作战时，必须依托丘陵、险隘或林木丛生之地形而战，才能取得胜利。倘若遇到开阔无险的地形，必须使用拒马枪排成方阵，置步兵于阵内，再把骑、步兵分别编为驻队和战队交替战守。驻队守阵时，战队出战；战队守阵时，驻队出战。当敌人攻我一面时，我就从两翼出击，侧袭进攻之敌；敌人攻我两面时，我就分兵迂回敌后袭击之；敌人攻我四面时，我就列成圆阵，分兵四面奋力阻击之。敌人如果败走，我就立即使用骑兵追击之，而今步兵随后跟进，这是步兵对敌车骑兵作战的必胜战法。诚如兵法所说：“步兵与车、骑兵作战，必须凭据丘陵、险要地形列阵，如无险要可资利用，就令我士卒制作行马、木蒺藜作为屏障。”
《旧五代史》记载：晋王李存勖的大将周德威出任卢龙节度使时，由于恃勇轻敌，放松边备，而失陷榆关这一险要关隘。致使契丹人得以南下放牧于营州与平州之间，并乘隙攻占了新州，周德威率兵复夺未克，败归幽州城。契丹兵乘胜进围幽州长达二百天，迫使城中陷入危境。晋将李嗣源获此消息后，便约李存审等将率领步骑兵七万人会师于易州，准备援救危困中的周德威。他们从易州北出，越过大房岭，沿着山涧向东前进。嗣源与其养子从珂率三千骑兵为先锋，当进至山口之时，契丹以一万骑兵拦截在前，晋军将士惊惧失色；李嗣源率领百名骑兵先行前进，他摘掉护首头盔，高高扬起马鞭，用契丹语厉声指斥敌人说：“你们无故侵犯我国疆土，晋王命令我率领百万骑兵，直捣你们西楼老巢，灭掉你们契丹种族！”说完，立即跃马奋击，三次冲入敌阵，击杀一名契丹酋长。
晋军后续部队乘势齐头并进，契丹兵向后败退，晋军这才得以越出山口向幽州进发。李存审命令步兵砍伐树木设置鹿角阵，每人手持一枝结成营寨。契丹兵绕寨而过时，寨中万箭齐发，箭矢盖天遮日，契丹触箭而死伤的人马堵塞了道路。当晋军即将进至幽州时，契丹部队又列好阵势等待之。存审把步兵部署在敌军背后，戒令他们不得先动；又令一些老弱残兵拖着树枝，点燃柴草前进，顿时烟尘漫空蔽日，致使契丹兵无法测知晋军究竟多少。晋军乘机擂鼓交战，李存审急趋敌军阵后，亲率事先部署在那里的步兵发起突袭，契丹军被打得大败，其首领席卷其余众从北山口向北逃去。此战晋军俘斩契丹军以万计，幽州之围得以解除。
《百战奇略?骑战》：
大凡骑兵对步兵作战时，如果遇到山林险隘、沼泽水网的地形，就要快速离开此地。因为这是对骑兵作战不利而易取败的不利地形，不可在此种地域对敌交战。如要对敌交战，必须选择开阔平坦地域，这样，方可进退自如，战而必胜。诚如兵法所说：“在开阔平坦地域作战，就要使用骑兵部队。”
《新五代史》记载：晋王李存勖率兵援救赵王王，与后梁军对峙于距柏乡五里的地方，扎营于野河之北。当时，晋军兵少，而梁将王景仁所率之兵虽多，但精锐部队也少。晋军看到对方兵多，有些畏怯失色，晋将周德威针对此情而勉励部队说：“梁军这些人不过是从汴宋地区临时雇佣来的乌合之众！”但德威回到帐中向晋王报告时，却说：“梁军比较精锐，不可立即与之决战，应当向后稍退以等待有利时机。”晋下说：“我率孤军千里而来，利于速战速决。如今若不乘势迅速进攻它，一旦让敌人摸清我军的实力情况，我们就无计可施了。”德威反驳说：“事情并非这样。赵王之军善于守城而不善于野战。我军赖以取胜的有利条件在于骑兵，只有在平原旷野地域作战，才能发挥其快速机动、猛烈突击的特长。现在我军扎营于河边，临近敌人营门，这不是便于发挥我军长处的地方啊！”
晋王听后很不高兴，回到帐中就卧床休息了。众将见此情形，无一人敢于入帐请求进见。周德威无奈，只好对监军张承业说：“晋王生我气了。我不主张速战速决，并不是因为我畏敌怯战，主要考虑我军兵少而又临近敌人营门，所依恃的仅仅一水之隔罢了。假使梁军得到船筏渡过河来，我们就将无一幸免于难了。似此情况，不如退兵到邑，以引诱敌人脱离营垒，骚扰他们使其疲惫不堪，然后就可以运用计谋战胜它了。”承业听完，立即入见晋王说：“德威是员老将，深知用兵打仗。希望您不要忽视他的主张意见。”晋王听后骤然坐起说：“我正思考这个问题呢。”不久，德威抓获了后梁的巡哨兵，问他王景仁现今在做什么？他回答说：“已造船数百艘，将用以搭设浮桥渡河。”德威于是偕同梁军士兵一起去见晋王。晋王笑着说：“果然如你所料到的那样。”随后下令退军到邑。
周德威清晨派出三百骑兵前往梁营挑战，他自己亲率三千精兵随后跟进。梁将王景仁见此大怒，遂下令梁军全部出击，同周德威部转战数十里，进至邑之南，双方都列阵以待决战。梁军依仗兵多，横排列阵六、七里之长。此时，晋王策马登上高处观察敌阵，喜出望外地说：“此地平原草矮，既便于前进，又便于退却，真是我们战胜敌人的好地方。”于是派人告诉德威说：“我当做你的先锋，你可随后跟进。”德威劝阻说：“梁军轻装远来同我辗转交战，既然他们来得这么快，必定来不及携带干粮，纵然能带干粮，也没有时间吃。这样，等不到中午，他们就会人饥马乏，其军必定退却。乘其退却而攻击他们，一定能获得胜利。”到了午后四、五点时分，梁军阵地果因人马后退而烟尘大起，德威乘机擂鼓呐喊，发起猛烈攻击，结果大败后梁军。